*

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПЕРХЛОРБИЦИКЛИЧЕСКИХ ЭПОКСИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

применение

Патент СССР

:

Номер патента:		232227
Класс(ы) патента: C08с
Номер заявки: 1159141/23-4
Дата подачи заявки: 26.05.1967
Дата публикации: 09.04.1969

:


Заявитель(и):

Институт нефтехимических процессов AH Азербайджанской ССР

Автор(ы):

И. М. Ахмедов, М. А. Мамедов, М. М. Гусейнов и Н. М. Исмаилов

Патентообладатель(и):

Суть изобретения:

Предлагается способ получения перхлорбициклических эпоксидных соединений, например глицидного эфира перхлорбициклогептенилэтинилдиметилкарбинола, которые могут найти применение в качестве пестицидов или исходного сырья для получения теплостойких полимеров.

Способ заключается во взаимодействии циклических диенов с глицидным эфиром винилэтинилдиметилкарбинола при 90 - 100 °С в присутствии ингибитора полимеризации, например гидрохинона.

Свойства и элементарный анализ эпоксидных соединени а, б, в и г общей формулы


получаемые предлагаемым способом, приведены в таблице.

Пример.
Способ получения 3,3-диметил-3-глицидокси -1- (2,3,4,5,7,7-гексахлор-2,5-эндометилен-Д3-циклогексил)-пропина-1 (см. таблицу, в).

Смесь 10,92 г (0,04 моль) гексахлорциклопентадиена, 6,64 г (0,04 моль) глицидного эфира винилэтинилдиметилкарбинола и 0,1 г гидрохинона в запаянных ампулах выдерживают в кипящей водяной бане 8 - 10 час. По окончании реакции продукт подвергают вакуумной разгонке и выделяют 10,5 г аддукта с т. кип. 200 - 202 °С/ 3 мм, nD20 1,5360, d4201,4360, МR 95,30, выч. 95,75 и выходом 60% от теории.

В аналогичных условиях получают и другие эпоксидные соединения - а, б и г по таблице.

Встречный синтез 3,3-диметил-З-глицидокси-1- (2,3,4,5,7,7-гексахлор-2,5-эндометилен-Д3 -циклогсксил) пропина-1 (в).

К 9,5 г 1,4,5,6,7,7-гексахлорбицилкогептенилэтинилдиметилкарбинола (Х = У = С1) в 35 мл эфира при энергичном перемешивании и охлаждении (10 °C) последовательно добавляют 2 г порошкообразного КОН и 2,3 г эпихлоргидрина. Затем реакционную смесь перемешивают при 30 - 40 °C еще 8 час. После обычной обработки и перегонки выделяют 2 г вещества в с т. кип. 202 - 203,5 °С/3 мм, nD20 1,5372, d4201,4351 и выходом 18%.

Таблица.
Физико-механические свойства компаундов, отверждаемых дивторичным амином
Соеди
нение
Аддукт Брутто- формула Т. кип./давление, С/мм рт. ст. nD20 d420 MR Найдено, % Вычислено, % Выход, %
найдено вычислено С Н Cl С Н Cl
a X-Y-H C15H20O2 172-174/6 1,4970 1,020 66,23 66,02 77,50
77,63
8,43
8,55
- 77,58 8,62 - 66,0
б X-H, Y-Cl C15H16O2Cl4 171-181/2,5 1,5288 1,3237 86,10 86,05 48,57
48,57
4,18
4,25
38,00
38,13
48,64 4,32 38,37 49,7
в X-Y-Cl C15H14O2Cl6 200-203/3 1,5360 1,4360 95,30 95,75 39,75
39,53
3,00
2,91
48,05
48,20
41,00 3,19 48,51 60,0
г X-OCH3, Y-Cl C17H20O4Cl4 200-205/1 1,5225 1,3417 97,82 93,85 47,84
47,73
4,29
4,47
29,55
29,71
47,44 4,65 33,00 65,0


Формула изобретения

Способ получения перхлорбициклических эпоксидных соединений, отличающийся тем, что циклические диены подвергают взаимодействию с глицидным эфиром винилэтинилдиметилкарбинола при 90 - 100 °С в присутствии ингибитора полимеризации, например гидрохинона.

*



к оглавлению