*

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕШАННЫХ АЛКИЛ (С1 - С4) ГЛИЦИДИЛОВЫХ ЭФИРОВ ОКСИДИФЕНИЛМЕТАКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

применение

Патент СССР

:

Номер патента:		316689
Класс(ы) патента: C07d 1/22
Номер заявки: 1331248/23-4
Дата подачи заявки: 19.05.1969
Дата публикации: 12.11.1971

:


Заявитель(и):

Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. Э. Дзержинского

Автор(ы):

H. К. Мощинская, В. M. Вишневецкий, Л. Д. Данилова и В. Д. Мощинский

Патентообладатель(и):

Суть изобретения:

Изобретение относится к способу получения новых производных оксидиарилметанкарбоновых кислот, содержащих эпоксидные группы, которые могут найти применение в производстве полимеров и при модификации их.

Известен способ получения глицидиловых эжфиров многоатомных спиртов взаимодействием эпихлоргидрина с многоатомными фенолами в присутствии щелочей.

Предлагаемые смешанные алкил (С1 - С4) глицидиловые эфиры оксидифенилметанкарбоновых кислот получают по следующей схеме:


где R - алкил С1 - С4.

В этом случае реакция очень чувствительна к содержанию щелочи из-за наличия сложноэфирной группы, которая легко реагирует с эпоксидной группой, т. е. возможно получение не целевого продукта, а высокомолекулярных соединений без эпоксидных групп. Предлагаемый способ позволяет избежать побочного процесса.

Cпособ заключаетcя в том, что aлкиловые эфиры оксидифенилметанкарбоновых кислот подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином при температуре не выше 60 °С в присутвии щелочи, взятой в количестве не больше 1,2 моль по отношению к исходным эфирам. Увеличение колнчества щелочи и повышенное нагревание ведут к омылению сложноэфирной группы и к расщеплению эпоксидного кольца. Целевой продукт выделяют известными приемами.

П р и м е р 1.
121 вес, ч. (0,5 моль) метилового эфира n-оксидифенилметанкарбоновой кислоты с т. пл. 141 °С pастворяют в 231 вес. ч. (2,5 моль) эпихлоргидрина при перемешивании. В полученный раствор периодически добавляют 24 вес. ч. кристаллической щелочи в гечение 3 час при перемешивании реакционной массы при 55 - 60 °С. Далее реакционную массу выдерживают при этой температуре в течение 1 час. По истечении указанного времени полученную смесь нейтрализуют уксусной кислотой и избыточный эпихлоргидрин отгоняют, реакционную смесь растворяют в 150 - 200 вес. ч. ацетона, отфильтровывают хлористый натрий, а ацетон отгоняют.

Пример 2.
121 вес. ч. (0,5 моль) метилового эфира о-оксидифенилметанкарбоновой кислоты с т. пл. 106 °С растворяют в 231 вес. ч. (2,5 моль) эпихлоргидрина при перемешивании и производят дальнейшую обработку пo примеру 1. Получают 150 вес. ч. моноглицидилового эфира оксиметилкарбоксидифенилметана с содержанием эпоксидных групп 9,36 %, хлора около 1 %.

Пример 3.
121 вес. ч. (0,5 моль) метилового эфира смеси изомеров о- и n-оксидифенилметанкарбоновых кислот с т. пл. 119 - 131 °С растворяют в 231 вес, ч. (2,5 моль) эпихлоргидрина при перемешивании. Далее производят обработку по примеру 1, Выход смеси изомеров оксиметилкарбоксидифенилметана 158 вес. ч. Содержание эпоксидных групп в продуктe 10,6%, хлора около 1 %.

Формула изобретения

Способ получения смешанных алкил (С1 - С4) глицидиловых эфиров оксидифенилметанкарбоновых кислот, отличающийся тем, что алкиловые эфиры оксидифенилметанкарбоновых кислот подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином при температуре не выше 60 °С в присугствии щелочи, взятой в количестве не выше 1,2 моль по отношению к исходным эфирам, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

*



к оглавлению