*

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТЕНИЛЦИКЛОГЕКСИЛОВЫХ ИЛИ ЭПОКСИЭТИЛЦИКЛОГЕКСИЛОВЫХ И ЭПОКСИЦИКЛОГЕКСИЛЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

применение

Патент СССР

:

Номер патента:		327168
Класс(ы) патента: C07c 69/88
Номер заявки: 1399023/23-4
Дата подачи заявки: 23.01.1970
Дата публикации: 22.05.1972

:


Заявитель(и):

Институт органической и физической химии им. A. Е. Арбузова

Автор(ы):

Л. А. Мухамедова и Т. М. Малышко

Патентообладатель(и):

Суть изобретения:

Изобретение относится к способу получения новых сложных эфиров салициловой кислоты, которые могут найти разнообразное применение в производстве материалов:в полимерной промышленности.

Известны различные эфиры салициловой кислоты, содержащие как простую, так и сложную эфирную группу.

Однако используя для получения эфиров салициловой кислоты эпоксидные соединения, например эпихлоргидрин, в водно-щелочной среде всегда получают простой глицидный эфир салициловой кислоты



Фенольный гидроксил, находящийся в салициловой кислоте, оказывает влияние на раскрытие эпоксидного кольца исходного реагента при высокой температуре, поэтому не удавалось получить сложные эфиры салициловой кислоты, содержащие эпоксидные группы и неэтерифицированный фенольный гидроксил (в литературе нет сведений о получении таких эфиров).

Указанные эфиры салициловой кислоты получают предлагаемым способом.

Способ заключается в том, что салициловую кислоту подвергают взаимодействию с моно- или диокисью 1-винилциклогексена-3 в среде инертного растворителя, например бензола, при температуре 30 - 90 °С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Согласно изобретению процесс протекает по следующей схеме



Таким образом получают сложные этенилциклогексиловые (I), эпоксиэтилциклогексиловые (II a, II б) и эпоксициклогексилэтиловые (II в, II г) эфиры,салициловой кислоты.

Этенилциклогексиловые эфиры (I) легко эпоксидируют обычными способами.

Пример 1.
Смесь, состоящую из 55,6 г (0,40 моль) салициловой кислоты, растворенной в 150 мл бензола, и 60 г (0,48 моль) моноокиси 1-винилциклогексена-3, нагревают при 60 - 80 °С в течение 12 час. Затем разбавляют серным эфиром, промывают 7%-ным раствором едкого кали, водой и сушат сульфатом магния. После отгонки растворителя продукт перегоняют в вакууме. В результате получают 64,3 г (61%) смеси изомеров I с т. кип. 153 - 155 °С (0,05 мм рт. ст.).

Найдено, %: С 68,39, 68,19; Н 6,80, 6,70.

С15Н18О4

Вычислено, %: С 68,68; Н 6,92.

Пример 2.
Смесь, состоящую из 29,6 г (0,21 моль) салициловой кислоты, растворенной в 150 мл абсолютного бензола, и 35 г (0,25 моль) диокиси нагревают при 50 - 60 °С в течение 5 - 6 час, затем разбавляют эфиром, промывают 7%-ным раствором едкого кали, водой и сушат над сульфатом магния. После отгонки растворителя продукт перегоняют в вакууме. В результате получают 32,2 г (53,8%) смеси изомеров II с т. кип. 181 - 183 °С (0,1 мм рт. ст.).

Найдено, %: С 64,69, 64,41; Н 6,46, 6,69.
С15Н18О5

Вычислено, %: С 64,73; H 6,52.

Формула изобретения

Способ, получения этенилциклогексиловых или эпоксиэтилциклогексиловых и эпоксициклогексилэтиловых эфиров салициловой кислоты, отличающийся тем, что моноокись или диокись 1-винилциклогексена-3 подвергают взаимодействию с салициловой кислотой в среде инертного растворителя, например бензола, при температуре 30 - 90 °С с последующим выделением целевого эфира известными приемами.

*



к оглавлению